僕は今年２３になる大学生です。来年から大学院生です。
悩みを端的に言うと、女性との接点がないということです。
高校までは男子高に通っていたため、女性と関わることは一切ありませんでした。
なので大学に入ったらサークルに入ってバイトもして、彼女も作って楽しく過ごすという幻想を持っていましたが、現実は甘くありませんでした。
入った音楽サークルでは空気に馴染めず全く孤立してました（それでも3年やり切りましたが・・・）し、バイトではしんどい仕事を押し付けられるだけ。
まあいわゆる、大学デビューに失敗した者です。
異性の友達は皆無ですし、同性の友達も少ないです。
外見は、ファッションには結構気を使ってます。
顔に関しては、あまり良いとは言えませんが、髪型やカラーリング等には気を使っています。
（整形とかも考えましたが、値段が高すぎるのと、失敗のリスクや知り合いにばれるリスク等から辞めました。）
会話は、慣れていないせいもあり全然上手くないです。
お笑い芸人やトークの上手い知り合いの真似をしたこともありますが、あまりに不自然だったため辞めました。
２，３年前からスポーツジムに週３位で通っています。（出会い目的じゃなく、所謂自分磨きです。）
趣味はこれといってありません。
今すぐ恋愛がしたいとか、クリスマスまでに彼女が欲しいとか、そういうつもりはありませんが、普通に女性の友達は欲しいし人並みの恋愛はしたいです。
このまま社会に出ても、結局女性に対する免疫のようなものが無いので、また同じことの繰り返しのような気がします。
僕は技術職を目指しており、職場には女性はあまりいないと思われますし時間も無くなるので、友達作りや恋愛をするには今の内だろうとも思います。
何度か出会いパーティのような場には顔を出しましたが、他の人が普通に上手く行って僕だけ何もなく終わるってことも何度かありました。
また、定期的にこのような自分の現状に絶望し、何も手に付かなくなります。（カウンセリングにでも行った方がいいのでしょうか？）今日も、明日には研究が控えているのに考えすぎて寝れません。
恋愛や出会いは縁だと思う方も多いと思いますが、結局女性と話す機会が多かったり、中学高校とかで彼女がいた人なんかはその後も何不自由なく恋愛が出来、僕のようなそういう機会に恵まれなかった人は、恋愛や友達作りの方法すら分からずに負の連鎖に陥るのではないでしょうか？
いつかは自分に合う人に出会えるとは言いますが、そういう人に出会えても、どう行動すれば良いかわからず、結局チャンスを逃してしまうのではないでしょうか？
（人生で一度だけ、女性と2人で食事する機会がありましたが、場所はファーストフード店で、お互い終始無言で終わりました。これでもその時は、こういう物なのか。と思ってました。２年程前です。）
第一、人生が全く楽しくないです。
バイトを始めようと思ってるのですが、今のままではまた同じ状況になることを思うと始められません。
僕は一体何を変えればいいのでしょうか？
失敗から学ぶことと、できることを見つけて努力する
慣れないことをやったのですから、失敗しても仕方がありません。
大切なのはそこから何を学べるかなのです。
失敗をムダにしないためにも、次に生かせるものを見つけないと、いつまで経っても思うような人生にはならないですし、同じことの繰り返しになります。
今回の件でいえば、そんなサークルやバイトを辞めてしまって他に行けば良かったかもしれません。
自分にあうコミュニティを探すこと、自分の居場所を見つけることって、結構大切だと思いますよ。
居づらいところに居続けたって、自己満足にしかならないと思いますしね。
性別に関わらず友達が少ないのでしたら、そこを見直すというのも一つの手でしょう。
同性の友達が少ない上に、異性との接し方も得意ではないというのであれば、異性の友達が出来ないのも当然だと思いますし。
まずは自分にできそうなところから手を付けるのが妥当ではないでしょうか。
だとすれば、同性の友達を増やすということが、一つの足掛かりになるかもしれません。
見た目やコミュニケーションについて
確かに、見た目の印象って大事です。
ただ、それだけでは当然不足になります。
外見がＯＫだったら、次に目が向くのは内面です。
第一印象が良くたって、とっつき難い性格の人だったら、それ以上の進展は望まれないでしょう。
会話も重要な要素ですね。
芸能人のトークというにも参考にするのはいいことです。
ただ、上手く話せればいいと言うわけでもないと思います。
恋愛未経験さんも自覚されているとおり、不自然なことは良くありません。
あくまでも自分らしく、その上で相手の興味を引けたり、印象に残ったりする会話を意識してはどうでしょうか？
自分のキャラクターや個性に合わない話し方は相手からすれば違和感がありますし、そのうちボロが出てきます。
極端なお話し、ほとんど言葉を発しなくたって良いんですよ。
上手に相手の話が聞けて、必要なところで的確な相槌や特徴的な意見が言えれば。
乱暴な言い方をすれば、「あ、この人は他の人とはちょっと違うな」と思ってもらえれば、それだけで相手は（人として）興味を持ってくれるものです。
趣味がないのは結構致命的かもしれません。
私の偏見かもしれませんけど、趣味の無い人って、面白みに欠けると思うのですよね。
何に対しても興味が薄い様に感じたり、覇気や活気に欠けたりする気がします。
何でも良いですから、趣味は持った方が良いと思いますよ。
そうやって興味の範囲を広げていくことも、外向的な自分に繋がると思いますし。
恋愛は十人十色
「人並み」って難しいのですよね。
特に、恋愛においては。
そもそも、恋愛なんて人それぞれ、十人十色なわけですから、何が人並みかって判断すること自体がナンセンスだと思います。
言わんとしていることはわかりますけど、もっと「自分らしい恋愛」を意識した方が良いような気がしますね。
いくつもの恋愛を経験するのも良いかもしれませんけど、最愛の人と一度きりの恋愛をするのだって、けして悪くはないと思います。
恋愛に対して免疫がないとお考えならつけることを考えれば良いでしょう。
女性と多く関わるようにするとか、女性の比率が高い（少なくとも低くない）趣味を持つとか、いくらでも手は打てると思います。
それこそ、今かよっているジムにだって女性はいますよね？
まずはそういう人達と挨拶をするところから始めてはどうでしょうか。
職場に出会いがないのなら外で作る
職場で出会いがないというのは珍しいことではありません。
プライベートで接点を作れば良いと思います。
それに、今しか友達作りや恋愛ができないのでしたら、就職した後にその友達を失ったり恋愛が終わってしまった場合は、どうするのでしょうか？
そこで終わりですか？
それではあまりにも展望が無さすぎますよね。
今のうちに人脈を広げたいとか、恋愛をして経験を積みたいと言うのでしたらともかく、その先に繋がるものがない発想では、それこそ今までの繰り返しになってしまうのではないでしょうか。
あとパーティーに関しましては結構敷居やレベルが高かったりします。
活路を見いだせない人には、正直場違いな気がしますね。
そうそうところは、あくまでも「出会いの切っ掛けの一つ」として選択するものだと思います。
いくつかある選択肢の中の一つとして選ぶべきものであって、他に手がないから縋るように選ぶものではないと思いますよ。
カウンセリングを受けてみた方が良いと思うのでしたら、試しに受けてみれば良いでしょう。
そういう行動力の無さも、原因の一端かもしれません。
折角自分で出口への切っ掛けを見つけているのに、それを逃してしまっているのではないでしょうか。
負の連鎖について
負の連鎖に陥るというのはあるでしょうね。
やはり、どこかで断ち切らないと。
ただね、女性と話す機会が多い人や中学高校で彼女がいた人だって、「何不自由なく」恋愛が出来るなんてことはまずありませんよ。
みんな相応の努力をしているから、恋人ができるのです。
機会に恵まれているということはあっても、その機会を逃さない努力や、機会を掴んだ後に結果を出す努力というのを、軽視してはいないでしょうか。
別な言い方をすれば、恋愛未経験さんはその機会掴む努力を怠っていたのかもしれません。
自覚はなくても、心のどこかに消極的な自分がいて、妥協や遠慮をする弱い自分がいたのかもしれませんよ。
一概には言えないと思いますけど、機会がないと嘆く人ほど、機会に気が付いていないだけ、贅沢を言って小さな機会を見過ごしているだけのような気がします。
私なんかは、「運命の人だったら絶対にチャンスを逃すことなんてない」と考えますけどね。
チャンスを逃してしまうのでしたら、それは初めからチャンスではなかったと考えます。
大雑把に言えば、「すべては必然」という感じでしょうか。
ただ、その運命の幅は自分で広げられると考えます。
自分の努力次第で、その必然を多くすることはできると。
だから、今自分にできることをできる限りやることが、大切だと思っています。
人生楽しくないのについて
それは恋愛ができないから？
異性の友達がいないから？
恋愛未経験さんにとっての人生って、その程度のもの？
それはちょっと卑屈というか、かなり考えが病んでいると思います。
それとも、そういったことを抜きにして、単純に人生が面白くないとか？
だとしたら、恋人や異性の友達なんて尚更望めませんよ。
そんな人といたって、楽しくありませんもの。
まずは今の生活をもっと充実させることを考えましょう。
人生、楽しいことなんて山のようにあるはずです。
それを見つけて、自分の人生を楽しいと思えるようにすることが、必要だと思いますよ。
そのためにも、趣味は持つべきでしょうね。
何でも良いですから、楽しいと思えるものを。
人との接点を求めてバイトをするのでしたら…接客業を選んでは？
小さい飲食店とか、不特定多数の人と接することが求められる仕事なんてどうでしょう。
直接出会いにはつながりにくいと思いますけど、人との接し方については、根本的に鍛えられると思います。
そして、そういうところの縁って、結構侮れなかったりするのですよね。
もちろん、バイトとはいえ仕事をする以上、プロ意識をもってしっかりと仕事はこなして下さいね。
第一に考えること
まず恋愛未経験さん自身がどんな人間になりたいのかを考える必要があるでしょうね。
目的がはっきりしていなかったら、どこに向かって努力すれば良いのかもわかりませんし。
そんな状態で頑張ったって、無駄な努力になりかねませんしね。
まずは、自分がなりたいとおもう人物像を考えましょう。
次に、そこに近づくために自分に足りないものを考えましょう。
そして、その足りないものをどう補えば良いのかを考えれば良いでしょう。
努力して身につけるのも良いでしょうし、別なところで補っても良いでしょう。
自分にできそうな手段を選べば良いと思います。
実際に変える努力をするのは、その後のお話しだと思いますよ。