今回は大学生で同じサークルのケースです。
サークル内の恋愛って多いですね。
相談ももちろん多いです。
主さんは20代前半の大学生です。
２年間片想いで２つ下の男性に恋をしてます。
他大学の同ジャンルのサークルの人で、２ヶ月に１回位は何かしらのイベントで顔を合わせるそうです。
最初は全く気にしていなかったそうなのですがとてもカッコイイ人で、ある時たまたまこっち側を見てふっと笑った様子を見て一目惚れしてしまったそうです。
主さんは男友達が多く、他の男性とは沢山絡んでいるのですが、意識しすぎているせいか彼には全く話しかけられない状況です。
また彼は非常にモテるらしく、中性的な雰囲気もあってかいつも女性に囲まれているそうです。
男女ともに認める容姿で、性格も穏やかで優しいのに、彼女はずっといないそうです。
いわゆる誰にでも優しいタイプで女子がいざ告白すると断るようです･･･。遊んでる感じではないです。
思わせぶりなのかもしれません。
主さんの場合ですが
・会話は基本他の人を交えて
・よく目が合う（私が見てるからかも）
・飲み会で同席
程度の接点しかなく。正直相手の内面はよくわからない状態。
付き合う付き合わない以前の問題と考えています。
狙ってるとか思われたくなくて、今まで連絡先を聞けていないそうです。
周りに女子がいるので話しかけにくいのもあります。
以前、飲み会中私の後輩（彼と同学年）に「○○さん（私）って彼氏いないの？」と聞いているのを耳にしたり、彼の友達に「●●（彼）とかどうですか？」「●●が○○さんを狙ってるらしい」と言われた事があり、ちょっと期待してしまいましたが、その後特に進展はなかったそうです。
頻繁に目が合うことは向こうも気付いていると主さんは感じていますがお互い様子を伺ってる感じです。
それとなく近くにいるだけで話しかけない･･･みたいな感じです。
主さんは自分から人に告白したことがなく、こんなに見込みのなさそうな相手に告白するのは正直怖いく、後輩ということもあり断られた時の事を想像すると、このまま黙ってた方がよいのか悩んでいます。
今まで年下と付き合ったこともないそうです。
あと半年で卒業なので最後に思い切って彼と接点を持ちたいとも主さんは考えています。
また、近く彼との大学との飲み会があります。
突然告白するのも重いし、お互いのこと何も知らないので、（彼女や好きな人がいないことを再確認した上で）２ヶ月位期間を設けて私と付き合ってほしいと主さんは考えていますがこういった期間設定のある告白は相手に失礼になるのかと不安になっています。
決して２ヶ月遊びの関係をしたいわけではなく、相手の内面を知る機会がほしいそうです。
彼のことは本当に気になるのですが、”恋愛感情の好き”なのか”アイドルを見るような好き”なのかわからない主さんがいます。
一定期間でも同じ時間共有をOKしてくれれば相手も多少は興味を持ってくれてることがわかりますし、「好意があるんですよ」ということを明らかにした上でお誘いする方がわかりやすいと考えています。
彼氏彼女というよりは、まずは好意を持ってる友達としてお付き合いしたい。
姿勢としてはかなり逃げ腰というか卑怯だと主さんは考えています。
ではどうすればいいかを考えます。
２ヶ月位期間を設けて私と付き合ってほしいについて
逆の立場で考えてこういう告白されたらどう思うかを考えた方がいいですね。
好きな人からされた場合、好きというわけでもない人からされた場合
両方について自分の立場で考えてみます。
私でしたら正直「何それ？何言ってんの？」と思います。
好きな人からだったら、いやいや！２ヶ月と言わず普通に付き合ってよ！と思います。
好きでもない人からだったら、「何でその間縛られてなきゃいけないわけ？」と思う。
告白された気がするけど、お試しされてる気もする。
失礼というより変だと思います。
相手が好意を持っていようといまいととても違和感にある告白方法だと思います。
内面を知る機会について
相手の内面を知る機会がほしいとのことですが2ヶ月の準備期間とかいうのでしたら正直に「気になっています」と告白して「もっと知りたいと思ってるのでデートしてくれませんか？」とお誘いすればいいだけです。
それをせずに機会はどうやって作るのでしょう？
結局のところ、単なる友達です。
当然、彼の方からのお誘いなんてあまり期待はできないでしょうから、自分から誘うことになるわけですよね？
なら、別に告白しなくたって誘ってみた方がいいです。
告白したことで相手が誘いを受けてくれやすくなると思っているのかもしれませんけど、その逆もあると思います。
返って相手の態度を固くさせてしまう可能性だって、否定はできないでしょう。
メリット／デメリットはトントンという状況（というかどう転がるかわからない状況）なら、ややこしいお話しをする分だけ、デメリットの方が大きくなりそうな気がします。
告白が怖いにはみんなそう
私から見ると主さんは振られることを恐れるのと、逃げる口実を考えているように見えます。
自分から人に告白したことないとか、年下と付き合ったことないなどが典型です。
年下といっても2歳です。
そんなの差に入りません。
こんなに見込みのなさそうな相手に告白するのは正直怖いというのもみんなそうです。
告白するのに躊躇なくバンバン行ける人の方が少ないです。
みんな勇気を振り絞って告白をしているのです。
主さんは正々堂々と勝負することを避けているわけです。
それでいて、地道に関係を深める努力もしたくないわけですよね。
上手いこと相手が応えてくれれば良いと思いますけど、卑怯な気がします。
何より、彼には何のメリットも無さそうなところがイタイですよね。
主さんが嫌な思いや辛い思いをしないための策としか思えないところが、致命的な気がします。
無難に考えれば、少しずつ相手との仲を深めて、ここぞというタイミングで告白という流れを選ぶのが良いんじゃないでしょうか。
それが実らなかったら、相手とはそういう縁だったと思って。
アレコレ策を講じたところで、策に溺れるのがオチだと思います。
告白せずにアピール
告白に覚悟ない、もっと彼を知りたいのあれば普通にじっくりアプローチするのがいいと思います。
そもそも連絡先を聞けば進展するわけではないのですから
自然に聞ける程度に仲良くなるのが先ですよね。
別に二人きりにこだわる必要もないです。
今ならSNSのIDをその場の皆で交換し合うなんて手もありますし
会話の流れで、例えば映画の話題になったらすかさず、一緒に行くアポを取るですとか
幹事になってイベントを企画しても良いでしょうし。
他の男子とどうやって連絡先を交換したかを思い出せばいくらでもアイデアは浮かぶはずです。
２人の時にこっそり聞いても構わないと思いますが、彼がメール嫌いなら
メアドだけ聞き出したところで、
何の進展も望めないかもしれないですね。
なんだか、不自然な方法ばかりを狙って考えているような気すらします（笑）
基本は誰かと仲良くなるときの自然な流れを、なぞれば良いだけだと思いますよ。
デートして下さい、といきなり誘 うのも良いと思いますが
それにしても、その前に多少の会話を交わすだけでも成功率は上がるはずです。